Havel se je v šestdesetiih in sedemdesetih letih izoblikoval kot vodja upora zoper avtokratski sistem v takratni Češkoslovaški, pri čemer je soustvaril Listino 77, ki velja za začetni kamen v mozaiku demokratičnih sprememb na Češkem in Slovaškem. Na demokratične spremembe na Češkem morda res ni bilo treba čakati tako dolgo kot na Poljskem in Madžarskem. Timothy Ash tako ugotavlja, da je boj za spremembe na Poljskem trajal deset let, na Madžarskem deset mesecev, v Vzhodni Nemčiji deset tednov, na Češkem le deset dni.
Havel, morda bolj kot kdorkoli drug, pooseblja duh časa, ki je zanetil demokratične spremembe v srednjeevropskih državah. Havel je bil pred in po demokratičnih spremembah v Srednji Evropi tudi eden glavnih zagovornikov srednjeevropskega povezovanja in pojma Srednje Evrope (Mitteleuropa), ki opredeljuje skupne kulturne, zgodovinske in civilizacijske korenine Srednje Evrope, ki temeljijo na pravicah posameznika. Pojem Srednje Evrope je sicer skoval Havlov sonarodnjak Milan Kundera, v svojem znamenitem eseju, Tragedija Srednje Evrope (New York Review of Book, 26. 4. 1984), kjer je utemeljeval, da je Srednja Evropa in njeni ljudje izgubila svojo identiteto, zaradi trpljenja pod avtokraskimi oblastmi. Filozof in umetnik Evgen Bavčar iz Pariza pri tem omenja, da se je ‘tragedija Srednje Evrope rodila na slovenskih tleh.’
Kundera v eseju poudarja, da je bila Srednja Evropa na začetku našega stoletja, kljub politični šibkosti, osrednje kulturno središče Evrope, bržkone največje (str. 6). Zaradi totalitarizmov se je njena identiteta skoraj izgubila. Slednje izhaja tudi iz slovenskega konteksta, kjer od Srednje Evrope po demokratizaciji ni ostalo skoraj nič. Havel si je v svojem boju z mlini na veter prizadeval, da bi pojem Srednje Evrope ponovno oživil, mu povrnil nekdanji sijaj, in ga napolnil s civilizacijskimi vrednotami, ki izhajajo iz vseh srednjeevropskih družb. Enako pa je pojem Srednja Evropa Havlu in drugim omogočil, da so se oddaljili od totalitarnega in kolektivističnega razumevanja sodobne družbe. Srednja Evropa mu je dajala vizijo neke drugačne in demokratične Češke (oziroma tedanje Češkoslovaške).
Srednjeevropska esejistika je s Havlovim esejem iz leta 1979 ‘Moč nemočnih’ doživela enega izmed svojih vrhuncev. Metafora iz njegovega eseja 'Moč nemočnih', o prodajalcu oziroma o lastniku kioska s sadjem in zelenjavo, je še danes več kot povedna v večini srednjeevropskih družb. Prodajalec v kiosku s sadjem in zalenjavo postavi na okensko polico, med čebulo in korenjem, poster z naslednjim sloganom: ‘Delavci vseh dežel, združite se! Havel se zato vpraša, zakaj prodajalec objavi poster na okenski polici? Kaj želi sporočiti? Mu je res mar za združevanje delavcev vsega sveta? Havel odgovarja, da prodajalec poster izobesi zato, ker ga izobešajo vsi ljudje na okenskih policah svojih stanovanj in prodajaln. Skupaj tako ustvarjajo prepričanje, da je mogoče preživeti edino na takšen način, če želijo ohraniti stabilnost in mir. Pisarniška delavka, ki izobesi poster na notranjih in zunanjih stenah svoje pisarne ni nič drugačna od prodajalca zelenjave. Plakata, ki ju oba izobesita, sta medsebojno povezana in odvisna. Enega brez drugega ne bi bilo. Vse, kot pravi Havel, za ohranjanje stabilnosti, javnega miru in reda. Prodajalec in delavka, tako Havel, postaneta žrtvi sistema kot tudi njegova kjučna sestavna dela. Če je celotna vas polepljena s plakati, pravi Havel, da gre za družbeni totalitarizem, ki ne prihaja od zgoraj navzdol, temveč deluje obratno od spodaj navzgor. V takšnem sistemu vsi ljudje vzdržujejo sistem, raven njihove individualne odgovornosti je odvisna samo od njihovega položaja v hiearhiji sistema. Sistem ne prisiljuje več k poslušnosti, saj se le-ta ustvarja sama.
Zato je Havel v vsem svojem življenju poudarjal, da ima vsakdo odgovornost, da se zoperstavi avtoritativnemu sistemu, čeprav bi se posameznik najraje izgubil v anonimnosti vsakodnevnega življenja. Vendar se po Havlu največja nevarnost nahaja prav v umiku v zasebnost, saj ravnodušnost vodi do izgube identitete človeka. Havel je tako že v sedemdesetih letih zagovarjal, da je življenje z resnico rešilna bilka, da se posameznik odtuji pritisku sistema. Prodajalec sadja in zelenjave se lahko odloči, da ne bo postavil posterja na okensko polico. Navidezno majhen korak primore k razgradnji sistema. Zato je Havel menil, da avtokratski sistemi stojijo in padejo na (ne)poslušnosti običajnih ljudi. Zato tudi običajni človek šteje. Življenje z resnico je tako edina možna izbira, tudi v najtežjih okoliščinah.
Havel je otrok svojega časa in srednjeevropskega prosotra, vendar je njegova dramatika in esejistika za današnjega bralca s svojimi temeljnimi vprašanji še vedno zelo relevantna. Havel ni nikoli zaključil svojega optimističnega boja za resnico in ljubezen, saj se je še nekaj dni pred smrtjo zavzel za kitajske oporečnike. Nekaj mesecev pred smrtjo je tudi posnel film 'Odhajanje', ki temelji na njegovi drami o izgubi moči propadlega predsednika vlade in njegovem hrepenenju, da jo pridobi nazaj. Aktualna ostaja tudi njegova temeljna misel, ki jo je zapisal v svojem že omenjenem znamenitem eseju 'Moč nemočnih': ‘… nikoli se nismo odločili, da postanemo oporečniki. Spremenili smo se vanje, ne da bi vedeli kako, včasih smo se znašli v zaporu, ne da bi vedeli kako. Preprosto smo šli naprej in naredili nekatere stvari, za katere smo menili, da jih moramo storiti, in ki so se nam zdele dostojne, nič več in nič manj.’
